Tornano a incrociarsi sul mercato le strade di Milan e Roma. Prima di puntare sul francese Rudi Garcia come nuovo allenatore, i giallorossi cercarono invano di strappare Allegri e poi sempre nella scorsa estate soffiarono proprio ai rossoneri tre giocatori come Benatia, Strootman e Ljajic. 

In vista del mercato di gennaio era circolata una voce sul possibile scambio tra Nocerino e Burdisso: invece il primo potrebbe andare al Torino in cambio del terzino D'Ambrosio (in scadenza di contratto) sul quale il Milan ha sorpassato i giallorossi, mentre il difensore argentino ex Inter sembra destinato a emigrare in Inghilterra oppure a tornare in Argentina al Boca Juniors, dove gioca Leandro Paredes. Quest'ultimo è entrato nel mirino della Roma dopo essere stato seguito dai rossoneri, così come l'attaccante paraguaiano Sanabria del Barcellona.

Un altro giovane talento, Cristante è stato chiesto invano dai giallorossi e ora può rientrare come parziale contropartita nella trattativa per Nainggolan. Il belga del Cagliari è il centrocampista più conteso: chi non lo prenderà a gennaio potrà consolarsi con Parolo del Parma, mentre il duello per il giovane italo-brasiliano Jorginho del Verona verrà rimandato a fine stagione, quando bisognerà fare i conti anche con la Fiorentina. 

L'ultimo intreccio riguarda la società, infatti Fenucci può diventare il nuovo amministratore delegato del Milan in caso di addio a Galliani. In ogni caso non lo seguirà il direttore sportivo Sabatini, blindato dal presidente Pallotta, con Sogliano del Verona pronto a tappare il buco lasciato dalla partenza di Braida.