A fine stagione, il Milan cambierà molto a livello dirigenziale e si aprirà una nuova era nella quale le redini del club saranno affidate a Barbara Berlusconi, che sta già disegnando la squadra di lavoro con cui andrà ad operare. Affidata l'area tecnica a Paolo Maldini, è partita la ricerca per un uomo che si occupi dei conti (Fenucci e Uva sono i nomi più caldi) e per il sostituto di Ariedo Braida nel ruolo di direttore sportivo. Sean Sogliano del Verona e Walter Sabatini sono dirigenti con curriculum ed esperienze molto diverse l'uno dall'altro, ma sono accomunati dal fatto di avere un grande fiuto per gli affari, come dimostrano le recenti campagne acquisti delle due squadre. Il loro sbarco sul pianeta rossonero potrebbe portare in dote giocatori seguiti da tempo dal Milan e il cui acquisto rappresenterebbe una sorta di indennizzo nei confronti della società scaligera o di quella giallorossa.

Parliamo di Jorginho (21) da una parte e Miralem Pjanic (23) dall'altra, entrambi destinati a un ruolo da protagonisti nel prossimo mercato estivo e, per ragioni differenti, uomini sacrificabili dalle rispettive squadre. Il primo, in scadenza di contratto nel giugno 2016 e seguito pure da Fiorentina e Juventus, rappresenta il classico investimento della società di provincia che, dopo le ultime due stagioni su altissimi livelli, punta a monetizzare la sua cessione. Pjanic può essere invece la stella “costretta” a essere ceduta per fare cassa e finanziare le prossime mosse sul mercato, come è avvenuto la scorsa estate con Lamela. In scadenza di contratto a giugno 2015, è stato trattenuto lo scorso anno nonostante le avances pressanti del Tottenham, ma un'offensiva decisa del Milan e i buoni rapporti tra Sabatini e la proprietà romana potrebbero essere il lasciapassare per un giocatore in grado di trasformare la mediana rossonera con la sua qualità.