Massimiliano Allegri domenica sera alle ore 20:45 giocherà contro una pezzetto del suo passato. Infatti l'allenatore rossonero è stato tecnico del Sassuolo nella stagione 2007-08 e il sito uffiicale del Milan, acmilan.com, ha ricordato quanto di buono fatto da Allegri in neroverde:

Alla guida del Milan, è già stato tre volte a Cagliari. Quindi sa cosa vuol dire. Ma domenica sera sarà diverso. Perchè il Sassuolo e l'Emilia sono stati i primi veri momenti di crescita da allenatore, nella carriera di Massimiliano Allegri.

Il Sassuolo e il patron Giorgio Squinzi, grande rossonero, sono stati spesso ricordati con stima e affetto in questi anni dall'allenatore toscano del Milan.

Nella stagione 2007-2008, Allegri aveva portato il Sassuolo dalla Serie C1 alla prima promozione in Serie B della sua storia, conquistata grazie al primo posto nel girone A della Serie C1 2007-2008. Come non bastasse, era arrivata anche la vittoria della Supercoppa di Serie C1 contro la Salernitana ottenuta ai rigori dopo la sconfitta per 1-0 a Sassuolo e il successo con lo stesso punteggio a Salerno.