Dopo poche ore dalla rescissione con il Boca Juniors, Jonathan Calleri ha firmato per il Deportivo Maldonado. Secondo quanto riferito dall'agenzia argentina Telam, infatti, il fondo di investimento che ha pagato 12 milioni di euro il cartellino del giocatore, lo ha fatto firmare con il club di seconda divisione uruguaiana per poi prestarle ad un club brasiliano fra San Paolo e Atletico Mineiro.
