Milan-Stella Rossa 1-1: Kessie segna sul 18° rigore, rossoneri in 11 contro 10 qualificati coi brividi
Dall'altra parte l'ex interista Stankovic deve fare a meno degli squalificati Milunovic e Rodic (espulso all'andata) oltre all'indisponibile Erakovic. Falcinelli (diffidato) gioca titolare, invece l'altro italiano Falco parte dalla panchina. Arbitra lo spagnolo Gil Manzano, assistenti Barbero e Nevado, Latre quarto uomo, Hernandez e Fernandez al Var.
Kessie sblocca il risultato su rigore (il 18° stagionale per i rossoneri) e dedica il gol al suo giovane connazionale Willy Braciano Ta Bi, morto questa settimana per un cancro al fegato e campione d'Italia Primavera con l'Atalanta nel 2019. La reazione dei serbi è affidata a Ben Nabouhane, che prima vede annullarsi un gol e poi pareggia i conti.
A inizio ripresa Pioli inserisce Ibra e Rebic al posto di Krunic e Leao, poi entra anche Theo Hernandez per Calabria e Saelemaekers per Castillejo. Donnarumma salva il risultato con una grande parata. Stankovic getta nella mischia Falco, ma la Stella Rossa resta in dieci uomini per l'espulsione di Gobeljic (doppia ammonizione). Gol annullato a Saelemaekers per fuorigioco di Ibrahimovic, autore dell'assist. Nel finale i rossoneri corrono un altro paio di rischi, ma il risultato non cambia. Stankovic furioso con l'arbitro per non aver fatto battere l'ultimo calcio d'angolo.
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