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Dopo tre anni, 1261 giorni, il Milan torna ufficialmente in Europa: battuto lo Shkendija anche al ritorno, i rossoneri superano il playoff e approdano ai gironi di Europa League dove saranno inseriti in prima fascia.

A Skopje Montella presenta un inedito 3-5-2 con il ritorno di Romagnoli nella difesa a tre, prima partita dopo l'infortunio, e il tecnico viene premiato: finisce 1-0 per il Milan, decisivo il solito Patrick Cutrone, sempre più protagonista dell'estate milanista. Al 13' l'attaccante classe '98 raccoglie uno splendido lancio in verticale del coetaneo Locatelli, controlla in area e fredda il portiere macedone mettendo a segno il terzo gol ufficiale in questo avvio di stagione. La formazione milanese da lì abbassa i ritmi e concede, soprattutto nella ripresa, qualche occasione di troppo ai padroni di casa, ma Storari è bravo a neutralizzare gli assalti dello Shkendija. Dopo il 6-0 dell'andata il Milan vince ancora e legittima il passaggio del turno: ora attende l'urna di Montecarlo per conoscere gli avversari al girone di Europa League.