In un mese di lavoro Leonardo è riuscito a portare a termine diverse operazioni di rilievo, sia in entrata che in uscita. L'unica situazione rimasta irrisolta è quella relativa a Riccardo Montolivo, protagonista di un'estate molto particolare. Il centrocampista di Caravaggio vive una situazione da separato in casa, il rapporto con Gattuso è ai minimi storici.
 
LA RICOSTRUZIONE - Alla base delle recenti esclusioni non ci sono solo ragioni puramente tecniche. Gattuso ha avuto la sensazione che Montolivo abbia avuto un atteggiamento indolente, forse anche polemico  negli ultimi mesi. Ecco perché l'ex capitano rossonero non ha preso parte alla tournée in America dello scorso luglio. Ci sarebbe anche di più: la comunicazione della mancata partecipazione alla spedizione americana  non sarebbe arrivata direttamente dal tecnico rossonero ma da terze persone. Uno strappo netto che non si è rimarginato, l'addio di Riccardo al Milan è solo questione di tempo.
 
TRA SCADENZA E RESCISSIONE - Durante le ultime settimane ci sono stati dei confronti tra Leonardo e gli agenti del centrocampista di Caravaggio. Si è discusso anche della possibilità di rescindere il contratto in scadenza nel 2019, una ipotesi che non ha ancora preso corpo. Da un lato c'è la volontà del giocatore di tornare in gruppo, dall'altro i sondaggi avuti con Bologna e Parma non sono stati particolarmente convincenti. Tutto rimandato a gennaio quindi, con il Milan chiamato a risolvere quello che è diventato un piccolo problema. Per il bene di Montolivo e del gruppo stesso.