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I dubbi, probabilmente, c'erano fin dall'inizio. Da quando, dopo i primi contatti tra le parti, la Fiorentina e Rino Gattuso si erano presi qualche giorno di riflessione prima di firmare il contratto che li avrebbe uniti per le prossime due stagioni. Un accordo arrivato anche con precise garanzie dal punto di vista tecnico, su conferme dei giocatori più importanti (Vlahovic su tutti) e rinforzi per la prossima stagione. Proprio su uno di questi, Sergio Oliveira, si è incagliato ed è poi scoppiato il rapporto. Nonostante un incontro faccia a faccia tra Joe Barone e Jorge Mendes e una trattativa avviata col Porto.