L'addio imminente di Zvone Boban e quello altrettanto probabile di Paolo Maldini dopo i pesanti dissidi con l'ad Ivan Gazidis lasciano in una posizione di estrema solitudine il tecnico del Milan Stefano Pioli. Scelto proprio dai due responsabili dell'area tecnica per "rimediare" alla breve e deludente parentesi di Marco Giampaolo, l'allenatore emiliano si appresta a vivere gli ultimi due mesi della stagione da assoluto separato in casa.

Nonostante il contratto firmato fino a giugno 2021, Pioli non è rimasto insensibile ai ripetuti rumors sull'avvento in panchina del tedesco Ralf Rangnick a partire dalla prossima stagione e sa che il suo destino sia segnato, a prescindere dal piazzamento finale in campionato. E del risultato nella semifinale di ritorno di Coppa Italia contro la Juve, che il tecnico è costretto a preparare in un clima surreale. Nel frattempo, Rangnick sarebbe sempre più convinto di essere l'uomo designato dal fondo Elliott e da Gazidis per guidare il nuovo Milan e avrebbe già iniziato a prendere lezioni di italiano in vista della sua prossima avventura.