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Si avvicina il derby numero 27 in Coppa Italia tra Milan e Inter. Il bilancio dei precedenti è a favore dei rossoneri con dieci successi contro gli otto dei nerazzurri, ma la storia questa sera conterà fino a un certo punto. Pioli cerca la prima finale della sua carriera sulla panchina rossonera, lo farà con Davide Calabria, che ha smaltito la febbre e sarà regolarmente in campo nella linea a quattro difensiva, completata da Tomori, Kalulu e Theo Hernandez, autore di tre assist in questa edizione della coppa nazionale (due contro il Genoa e uno contro la Lazio). In porta ovviamente Maignan, che in campionato non prende gol da 564 minuti.

KESSIE TITOLARE - Pochi dubbi a centrocampo e in attacco, con Bennacer che dovrebbe giocare accanto a Tonali e Kessie spostato più avanti, nel ruolo di trequartista, con il doppio compito di costruire e distruggere il gioco di Brozovic. L'ivoriano è in netto vantaggio su Diaz e Krunic, a completare il tridente alle spalle di Giroud dovrebbero esserci Messias (più di Saelemaekers) e l'intoccabile Leao. Per Kessie è l'ultimo derby con la maglia del Milan, visto che dal primo luglio sarà un nuovo giocatore del Barcellona. 
STATISTICHE - Per la 14a volta nella loro storia, Inter e Milan si affronteranno quattro volte in una singola stagione. L'ultima volta risale al 2004/05, con tre vittorie del Milan e un pareggio. In sette delle precedenti 13, inoltre, i rossoneri sono rimasti imbattuti in tutte le quattro sfide stagionali. Il Milan è imbattuto da tre partite contro l'Inter, considerando tutte le competizioni (una vittoria e due pareggi). L'ultima striscia più lunga per il Diavolo senza sconfitte contro i rivali nerazzurri risale all'aprile 2005 (10 incontri). Il Milan ha superato il turno o vinto il trofeo in cinque delle otto sfide a eliminazione diretta contro l’Inter in Coppa Italia. Tuttavia, l’ultimo confronto andata/ritorno tra le due squadre ha visto il passaggio del turno dei nerazzurri, nei quarti di finale del 1999/2000. L'anno scorso, nella sfida secca dei quarti di finale, vinse l'Inter grazie al gol di Eriksen.