Sono cinque i precedenti tra il Milan e Josè Mourinho. Il tecnico del Real Madrid, in questo momento, si trova avanti, nel computo, per 3 vittorie a 2. I tre successi sono maturati nelle due stagioni neroazzurre in quanto ha vinto gli ultimi tre derby di campionato disputati mentre i rossoneri lo hanno battuto nella finale della Supercoppa Europea del 2003, quando Mou allenava il Porto, 1-0 gol di Shevchenko, e nel suo primo derby milanese, anche quello vinto per 1 a 0 grazie al gol di Ronaldinho su assist di Kakà.