Il momento della verità è arrivato ed è finito nel peggior modo possibile: dopo aver praticamente ipotecato il secondo posto in campionato, il Napoli di Carlo Ancelotti era chiamato questa sera all'impresa nel ritorno dei quarti di finale di Europa League, in scena alle 21 al San Paolo del capoluogo partenopeo contro l'Arsenal di Unai Emery. Non solo non arriva l'impresa, ma i partenopei cedono per 1-0 a causa del gol su punizione di Lacazette con la netta compartecipazione di Meret. Dopo il 2-0 patito sette giorni fa a Londra infatti, gli azzurri avevano bisogno di una vittoria con uno scarto di tre gol per qualificarsi alle semifinali: l'Arsenal vince invece meritatamente e passa, affronterà in semifinale il Valencia, che ha eliminato il Villarreal. Non arriva dunque la partita perfetta per il Napoli, che non riesce a trasformarsi tra le mure di casa, così come i Gunners in trasferta non sembrano quelli visti finora, viste le numerose sconfitte patite fuori casa in questa stagione. Ancelotti punta sulla coppia composta da Insigne (300 presenze con il Napoli) e Milik, mentre Emery si affida ancora una volta al duo Aubameyang-Lacazette. Callejon si divora subito il gol del vantaggio, poi viene annullato gol a Milik per fuorigioco prima che il polacco se ne divori uno di testa. Nel finale di primo tempo si fa male il futuro juentino Ramsey, dentro Mkhitaryan: ma è Lacazette su calcio di punizione a segnare, provocando i fischi del San Paolo. Non serve l'ingresso di Mertens nel finale, fuori anche Insigne che polemizza con Ancelotti al momento del cambio. Insomma, per il Napoli una serata da dimenticare, la seconda in sette giorni. Il Napoli è sempre stato eliminato in competizioni UEFA nelle ultime nove occasioni in cui ha perso la gara d'andata. L'ultima rimonta risale a trent'anni fa, sempre ai quarti di finale dell'allora Coppa UEFA: gli azzurri persero 2-0 a Torino contro la Juventus, per poi vincere al San Paolo 3-0 ai tempi supplementari con lo storico gol di Renica. Era la 17esima volta che l'Arsenal arriva in una gara di ritorno di una competizione a eliminazione diretta dopo aver vinto la sfida d'andata per 2-0: i Gunners si sono sempre qualificati.

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