Dopo gli anticipi del pomeriggio tra Spal-Bologna e Lazio-Juventus, è continuata alle 20.45 la 27esima giornata di Serie A, con il big match allo Stadio San Paolo tra Napoli e Roma: la squadra di Sarri e quella di Di Francesco sono tornate ad affrontarsi dopo la vittoria dei partenopei dell'andata, grazie ad un gol di Lorenzo Insigne, ma questa volta finsice molto diversamente, in due momenti storici molto differenti tra di loro. Il Napoli, reduce da dodici vittorie di fila in Serie A, perde clamorosamente per 4-2 dopo essere andato in vantaggio subito grazie al gol di Insigne (sette in Serie A) in seguito alla doppietta di Dzeko (tredici in campionato, raggiunto Di Bartolomei) e alle reti di Under (cinque, tutte nelle ultime cinque partite) e di Perotti - inutile il gol nel finale di Mertens, diciassettesimo in campionato - e interrompe bruscamente la marcia che potrebbe portarlo allo scudetto, perdendo il vantaggio sulla Juventus, che vincendo il recupero con l'Atalanta si porterebbe a più due, con lo scontro diretto da giocare a Torino.  La Roma arrivava da un periodo profondamente negativo, con le sconfitte in campionato contro il Milan nell'ultimo turno e quella in Champions League contro lo Shakthar, negli ottavi di finale della competizione, ma si rialza alla grande al San Paolo, portandosi al terzo posto momentaneo, che varrebbe la Champions. Grande partita di Alisson, il quale compie diversi miracoli su Insigne e Mertens, Napoli anche sfortunato, visto il palo colpito da Callejon. Il Napoli aveva vinto le ultime due partite di Serie A contro la Roma: l’ultima volta che i partenopei sono arrivati a tre successi consecutivi è stata nel 1976. Tuttavia dopo tre vittorie interne consecutive, il Napoli non è mai riuscito a battere la Roma nelle ultime due partite casalinghe con i giallorossi (1N, 2P). Il Napoli aveva vinto tutte le ultime 10 partite di Serie A, trovando nel parziale 25 reti, 2.5 di media a partita. Il Napoli aveva vinto 10 delle prime 13 partite casalinghe in questo campionato. La Roma ha perso solo una delle ultime 20 trasferte in Serie A: nel parziale per i giallorossi 15 vittorie e quattro pareggi.
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