Coincidenza o scherzo del destino? E' la terza volta, negli ultimi 18 anni, che il Milan affronta il Lecce all'esordio, e per la terza volta accade il 29 agosto. L'unica differenza è che, negli altri due precedenti, la prima fatica rossonera ebbe luogo allo stadio dei salentini, e in entrambi i casi il Milan partiva con il tricolore cucito sulle maglie. Nel 1993 il Milan di Capello ebbe la meglio sui giallorossi pugliesi grazie ad un acuto di Zvonimir Boban, inaugurando così una stagione che si sarebbe conclusa in maniera trionfale, con la storica doppietta scudetto-Champions League. Sei anni dopo, sempre a Lecce, il Milan di Zaccheroni fresco di tricolore impattò 2-2 nella gara che registrò l'esordio italiano, con tanto di gol, di Andry Shevchenko, fiore all'occhiello di una campagna acquisti che aveva portato, tra gli altri, agli innesti di Gattuso e Serginho.