Potrebbe essere la prima settimana di maggio 2011 a rappresentare la sliding door perfetta per il futuro del Milan. Il 7 maggio, infatti, i rossoneri si laureavano campioni d'Italia all'Olimpico di Roma, in uno degli ultimi giorni di gloria che il club di via Aldo Rossi vuole tornare a vivere. E per farlo si affida (anche) a Frederic Massara - per tutti Ricky -, ufficialmente nuovo ds. Il 2 maggio 2011, pochi giorni prima del sabato tricolore del Milan, Massara diventava ufficialmente direttore sportivo. Lo faceva al termine di una lunga gavetta, iniziata nel 2008. Dopo una mediocre carriera da giocatore in giro per l'Italia, in cui spiccano le esperienze con Torino, Pescara e Palermo, Massara diventa vice-allenatore a prima a Benevento, poi a Pescara ed infine a Martina Franca. Conclusa l'esperienza da tecnico, ecco quella da dirigente. Nel 2008 si lega a Walter Sabatini, figura chiave per la sua carriera. Insieme a lui costruisce una squadra da sogno, che nel 2010 arriva 5° e conquista l'Europa League. La coppia, infatti, chiude trattative come quella di Abel Hernandez (prelevato dal Peñarol nel 2009 a 3,7 milioni e ceduto nel 2014 a 12 milioni all'Hull City), Josip Ilicic (acquistato dal Maribor nel 2010 a 2,2 milioni e rivenduto alla Fiorentina nel 2013 a 9), Kamil Glik (pagato 500 mila euro al Piast Gliwice nel 2010 e ceduto l'anno dopo a 2,35 milioni al Torino), Simon Kjaer (sbarcato in Sicilia nel 2008 per 3 milioni dal Midtjylland e venduto a 12,5 al Wolsfburg due anni dopo), ma soprattutto Javier Pastore. El Flaco è una delle massime scoperte della coppia Sabatini-Massara, utile a Zamparini per realizzare una plusvalenza monstre: dopo aver pagato 6,5 milioni nel 2009 al Huracán, approda nel 2011 al Psg per 43 milioni di euro. 

UNA ROMA DI GRANDI COLPI - Nel 2011, Massara prosegue all'ombra di Sabatini, approdando alla Roma. Qui, in cinque anni, dà vita a campagne acquisti tra scommesse e giocatori di livello, molti dei quali diventati anch'essi importanti fonti di guadagno per le casse giallorosse. Nel 2011 ecco Pjanic e Lamela (pagati rispettivamente 11 e 12 milioni a Lione e River Plate e rivenduti a 32 e 30 milioni a Juve e Tottenham), nel 2012 arriva Marquinhos (pagato 3 milioni dal Corinthians, viene rivenduto a 31 al Psg), l'anno successivo sbarcano Benatia e Strootman (pagati 13,5 e 16,5 milioni a Udinese e Psv, hanno salutato Roma rispettivamente per 26 e 25 milioni da Bayern Monaco e Marsiglia). Infine, ecco i colpi Nainggolan (arrivato dal Cagliari per 6 milioni e rivenduto all'Inter per 38 milioni + Zaniolo) e Manolas, strappato all'Olympiacos per 13 milioni di euro. Il resto della carriera registra dieci mesi all'Inter e gli ultimi due anni nuovamente alla Roma, insieme a Monchi.

DAL LOUVRE AL MILAN, IN AUTONOMIA - L'esperienza al Milan, dunque, sarà la prima da 'in autonomia': dopo aver vissuto un'intera carriera all'ombra di Walter Sabatini, e - recentemente - di Monchi, Massara è ora pronto a guidare in prima persona un top club. Per dimostrare ciò che già Sabatini disse tempo fa: "Massara non è un mio delfino, è un professionista, laureato, competente". Spesso il suo braccio destro lo ha lodato per professionalità e umiltà, raccontando anche aneddotti interessanti: sua mamma, ad esempio, fu un'importante dirigente del Louvre. Da lì arrivano la sua tranquillità e cultura, che lo portano anche a parlare in maniera fluida inglese, spagnolo e tedesco, oltre ovviamente a italiano e francese, di cui è madrelingua. Ora la sfida di costruire un Milan solido: lo farà insieme al dt Maldini, a Boban e all'ad Gazids. Con un occhio ai giovani, ma non solo: il suo passato mostra tanti talenti scoperti, ma non solo. Sarà un mix di giocatori di esperienza e giovani promesse, studiate e ri-studiate su quei video che tanto ama guardare. Direttore umile e poco amante della ribalta, in un'intervista ha dichiarato: "La nostra tecnologia ci permette ora di monitorare partite 24 ore su 24 e così possiamo visionare un numero di giocatori enorme. Dopo aver visionato i giocatori, passiamo ad analisi più specifiche fino a dare giudizi definitivi per avere un quadro dei profili sui quali investire".