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Alessandro Diamanti è stato inviato dall'allenatore dei Chicago Fire ad allenarsi con la squadra. L'obiettivo di mister Paunovic' è quello di convincere l'attaccante toscano attualmente svincolato ad unirsi al club che milita in MLS. La scorsa stagione ha giocato con la maglia del Palermo, collezionando 31 presenze e un gol.