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Sono passati quasi cinque anni da quando Matteo Pessina lasciò il Milan per trasferirsi all'Atalanta. I rossoneri decisero di inserire il cartellino dell'allora 20enne centrocampista nell'ambito della trattativa che portò Andrea Conti a compiere il percorso inverso. Una scelta che, a vederla oggi, non ha pagato. Il Milan però non volle però perdere del tutto il controllo sul classe '97 e inserì una clausola: per la futura cessione del giocatore, i rossoneri avrebbero incassato il 50% della cifra pagata dal suo nuovo club. O, in alternativa, avrebbero potuto pagare la metà del suo valore per riportare Pessina a Milanello.

NIENTE RITORNO - Due opzioni che, per il momento, non si sono verificate. E che difficilmente si verificheranno. L'accordo inserito nel contratto tra i due club, infatti, non ha una data di scadenza, ma il termine è fissato alla centesima presenza di Pessina con la maglia della Dea. Attualmente Matteo è arrivato a 75, gliene mancano 25 che, tra Serie A, Coppa Italia e coppe europee potrebbe raggiungere tra la fine di questa stagione e l'inizio della prossima. L'intenzione dell'Atalanta è di non privarsi del centrocampista monzese, visto come uno dei possibili capitani futuri della squadra.
IL MILAN INCASSA - Non è però finita qua per il Milan. C'è infatti un piccolo "premio di consolazione" che i rossoneri riceveranno nei prossimi mesi: alla centesima presenza di Pess non sarà più valida l'opzione sul 50%, ma ne scatterà un'altra per cui l'Atalanta dovrà pagare due milioni di euro ai rossoneri per chiudere definitivamente ogni rapporto tra i due club sul giocatore. Una piccola somma, se paragonata al valore che ha raggiunto ora Pessina.