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Una stagione all'Alessandria da protagonista, con 35 presenze e 1 gol, sono valse a Tommaso Milanese la chiamata di una squadra di A. Si tratta della Cremonese, appena promossa dalla B, che ha chiuso l'operazione con la Roma per 750mila euro oltre a lasciare il diritto al 30% dell'incasso di una futura rivendita del giocatore. Milanese, classe 2002, aveva debuttato anche con la maglia della Roma nella stagione precedente.