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Il Milan batte 3-1 il Genoa ai tempi supplementari e si qualifica ai quarti di finale in Coppa Italia. Dove troverà la vincente di Lazio-Udinese, in programma martedì prossimo allo stadio Olimpico di Roma. 

Shevchenko torna a San Siro senza Behrami, Cambiaso, Hernani, Bianchi e Kallon. Pioli deve fare a meno dei vari Plizzari, Calabria, Romagnoli, Kjaer, Ballo Touré, Kessié, Bennacer, Castillejo e Pellegri. Per un errore di compilazione nella distinta, i rossoneri avevano inserito nella formazione titolare Leao, che invece va in panchina e dall'inizio gioca Giroud. Arbitra Aureliano, con Prontera al Var. 

Pronti, via e Krunic scheggia la traversa spizzando un calcio d'angolo di Messias. Dall'altra parte sempre di testa su corner battuto da Portanova il neo-acquisto Ostigard anticipa Theo Hernandez e mette dentro la palla del vantaggio per il Genoa. 
Problema al ginocchio per Tomori, che prima prova a restare in campo ma poi viene sostituito
da Florenzi col conseguente accentramento di Kalulu. Portanova sfiora il raddoppio, dando l'illusione ottica del gol. ​

A inizio ripresa Semper salva il risultato con una bella parata su un colpo di testa di Giroud. 
Pioli prova a dare la scossa con un triplo cambio: Bakayoko, Brahim Diaz e Leao​ al posto di Krunic, Maldini e Rebic. Shevchenko risponde con Destro e Cassata per Caicedo ed Ekuban. Giroud pareggia con un imperioso colpo di testa su cross di Theo Hernandez. Altra sostituzione per il Milan: fuori Messias e dentro Saelemaekers​, Pandev per Yeboah nel Genoa. 

Si va ai tempi supplementari: un cross di Leao diventa un pallonetto imparabile per Semper. Sheva inserisce Bani e Ghiglione per Ostigard e Portanova. Saelemaekers chiude i conti fissando il risultato sul 3-1. Poi il belga viene ammonito così come Tonali da una parte, Badelj, Yeboah, Ostigard ed Hefti dall'altra. Nel finale c'è spazio anche per il giovane Roback, entrato al posto di Giroud. 

Lunedì in campionato il Milan gioca in casa contro lo Spezia, mentre il Genoa fa visita alla Fiorentina in quella che rischia di essere l'ultima spiaggia per Shevchenko sulla panchina dei rossoblù, che pensano all'italo-tedesco Bruno Labbadia come possibile nuovo allenatore​. Intanto Sheva commenta: "Giorno per giorno faccio il mio lavoro. Ho 45 anni e sono ancora giovane, faccio le mie esperienze. Io vado avanti e sono concentrato su questo progetto, poi eventualmente sarà la società a comunicare la sua decisione".