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Il 9 ottobre del 2019 il Milan decise di affidare la conduzione della Prima Squadra a Stefano Pioli. Una buona parte del tifo rossonero, già depresso per un avvio di stagione fallimentare con Marco Giampaolo in panchina, non riservò un'accoglienza calorosa al tecnico parmigiano.  Probabilmente pagava un carattere riservato e le ultime esperienze negative con l'Inter e l’ultima declinante Fiorentina dei Della Valle. Venti mesi dopo, la vita è cambiata. I dubbi sono diventati certezze, le critiche si sono trasformate in applausi.

PIOLI E' DIVENTATO GRANDE - "Provo tutti i giorni a migliorare e crescere. Ho una passione che mi porto dentro, che non mi permette di fermarmi e di guardare cosa ho fatto in passato. Mi permette di essere curioso e continuare a crescere. Tutte le mie esperienze mi sono servite a migliorare, a essere consapevole di ciò che c'è bisogno di fare e dire. Non sono più giovane, ma dentro mi sento molto giovane". Musica e parole di  Pioli nella conferenza stampa della vigilia di Torino-Milan. A 55 anni è diventato un grande allenatore,  questa avventura gli ha permesso di migliorare quelli che erano i difetti del passato. Ha capito che Ibrahimovic doveva essere subito al centro del progetto, aiutato da compagni in grado di esaltarne le caratteristiche.  Stefano è uno che non incasina la testa dei giocatori con rigidi schemi, convinto che alla fine sono loro che fanno la differenza e vanno solo messi nella condizione di rendere al meglio. Ecco quindi Kessie e Calhanoglu nelle posizioni in campo più congeniali: uno mediano con licenza di attaccare, l'altro a cercare la mattonella giusta su tutta la trequarti. Si è convinto che di Theo Hernandez si deve sopportare l'anarchia tattica, abbassando Calabria sulla linea di Kjaer e Tomori, per poi raccogliere i frutti della sua straripante fase offensiva. Aziendalista come Ancelotti e con una simile capacità di entrare in empatia con il suo gruppo che lo ha sostenuto e aiutato anche nei momenti più difficili della stagione. E non lo ha mai abbondonato, nemmeno quando le voci su Rangnick si facevano sempre più insistenti. Venti mesi dopo sta per riportare il club rossonero in Champions League, obiettivo fallito da tutti i suoi predecessori dal 2013. Con sacrificio e qualità, sperimentando concetti di calcio più moderni rispetto al passato. Pioli sta per riscrivere la sua storia da allenatore, con il Milan e grazie al Milan.