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Nella prima giornata del Gruppo B della Champions League 2021-22, il Milan perde per 3-2 contro il Liverpool ad Anfield. Partenza a razzo dei Reds, avanti subito con un'autorete di Tomori, poi a fine primo tempo rimonta degli ospiti con Rebic e Diaz, mentre nella ripresa Salah (che nel primo tempo si era fatto parare un rigore da Maignan) e Henderson firmano la vittoria della squadra di Klopp su quella di Pioli

PRIMO TEMPO - Nel primo tempo, partenza tambureggiante del Liverpool, che crea un'occasione con Origi, un'altra con Diogo Jota e una terza con Matip, con un colpo di testa parato facilmente da Maignan. Al 9' i Reds passano in vantaggio: Alexander-Arnold taglia come il burro la difesa del Milan e batte Maignan, grazie anche a una deviazione di Tomori (la Uefa attribuisce l'autogol al difensore della squadra di Pioli). La squadra di Klopp continua il suo assalto e al 14' si procura un rigore a causa di un mani di Bennacer: batte Salah e Maignan para, respingendo poi anche la ribattuta di Diogo Jota. La furia del Liverpool si placa leggermente, anche se Matip impegna ancora Maignan di testa. Il Milan però in questa fase (fra il 20' e il 35') riesce a giocare di più il pallone e guadagna terreno, pur senza creare occasioni da gol, mentre i padroni di casa riescono a pungere di meno, pur continuando a collezionare corner (a fine primo tempo, il computo sarà 10-0). La fase finale della prima frazione di gioco è contrassegnata dal clamoroso uno-due del Milan, che con Rebic (assist di Leao) e Brahim Diaz (a porta vuota dopo una respinta di Robertson su tiro di Theo Hernandez) ribalta il risultato, con gli ospiti che chiudono incredibilmente avanti 2-1 al 45'. 

SECONDO TEMPO - La ripresa si apre con il Milan ancora in avanti e con un gol annullato a Kjaer per un'azione viziata da fuorigioco, ma subito dopo arriva il pareggio del Liverpool, con Salah scattato sul filo del fuorigioco (l'egiziano è tenuto in gioco da Calabria). Nei minuti successivi riparte la pressione dei Reds, a partire dai tiri fuori di Alexander-Arnold e Origi, e poi con un tiro di Robertson parato al 60' da Maignan, che resta in campo nonostante un acciacco (con Tatarusanu che si scalda). Escono invece Leao e Saelemaekers, sostituiti da Giroud e Florenzi. Nel Liverpool invece entra Mané al posto di Origi. Al 67' buona occasione per Diogo Jota, la cui conclusione da buona posizione viene contrata in corner dalla difesa del Milan. E sul calcio d'angolo arriva il gol del 3-2 per i Reds, grazie a uno splendido destro in controbalzo di Henderson. Subito dopo, girandola di sostituzioni da una parte e dall'altra: fra gli altri, entra in campo anche Tonali. La squadra di casa continua ad attaccare e un sinistro di Jones termina di poco a lato. Dall'altra parte (con in campo anche Daniel Maldini), invece, ci provano senza successo Giroud, di testa, e Kjaer, in avvitamento su palla da calcio d'angolo. Nel Liverpool, in pieno recupero, è Mané a mancare una buona occasione da rete.