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Napoli-Milan è una sfida ricca di intrecci che oggi hanno il volto di Gennaro Gattuso e di Tiemoué Bakayoko, ma in passato le sfide furono accese anche fuori dal campo. Un esempio fu la battaglia datata 2014 in cui i due club si contesero Michael Essien che alla fine approdo in rossonero e trovò l'esordio proprio contro il Napoli che però si impose 3-1 al San Paolo.