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Il Milan si qualifica all'Europa League, ma che fatica! 1-1 ai tempi regolamentari, 2-2 dopo i supplementari, poi, dopo 12 rigori, i rossoneri hanno la meglio sul Rio Ave e conquistato, con qualche rischio di troppo, la fase a gironi della seconda competizione europea. Pioli rischia e lancia Daniel Maldini centravanti, ma nel primo tempo la squadra non sfonda e anzi, l'unico tiro in porta è del Rio Ave, che con Carlos Mané scalda i guanti a Donnarumma. 

Nella ripresa parte fortissimo il Milan, con Brahim Diaz entrato al posto di uno spento Castillejo che accende la luce e dà entusiasmo. E infatti arriva l'1-0: calcio d'angolo sputato fuori dalla difesa portoghese, Saelemaekers calcia dal limite e realizza il gol del vantaggio. Dopo, però, il Milan si spegne e si riaccende il Rio Ave, soprattutto coi cambi e con quello, decisivo, di Geraldes: azione avviata dal portiere dei portoghesi, Piazon illumina, Geraldes segna. E' 1-1  e finirà così ai regolamentari. Si va ai supplementari e, dopo 15 secondi, segna Gelson Dala con un diagonale perfetto. Il Milan soffre, non ha lo spunto necessario, ma all'ultimo secondo un fallo di mano in area di rigore di Borevkovic (poi espulso) dà speranza ai rossoneri: Calhanoglu segna e si va ai rigori. Qui la serie interminabile: tirano tutti, sbagliano in tanti, un doppio interno col brivido salva Donnarumma e, al 24esimo rigore, Santos sbaglia. E il Milan va in Europa .