Al Mapei Stadium di Reggio Emilia va in scena il Trofeo Tim, tradizionale triangolare estivo giunto alla quindicesima edizione. Per l'occasione debutta la 'Goal Line Technology' con telecamere posizionate sulle porte per evitare i gol fantasma. Negli ultimi sei anni chi è arrivato secondo a questo torneo, poi ha vinto lo Scudetto. 

DERBY ROSSONERO - Nella prima sfida da 45 minuti il Milan batte 2-1 l'Inter, bissando il successo del derby in Cina deciso da un super gol di Mexes, in attesa dell'appuntamento che conterà per davvero: il prossimo 13 settembre a San Siro per la terza giornata di campionato in Serie A. Dopo aver viaggiato insieme in treno, le squadre milanesi se le danno sul campo: tre ammonizioni (Juan Jesus, Medel e Murillo) e un'espulsione (Alex). Mancini schiera un 4-4-2 con Hernanes e Kovacic esterni di centrocampo. Mihajlovic risponde con la nuova coppia d'attacco Luiz Adriano-Bacca. Quest'ultimo, eletto miglior giocatore del torneo, sforna l'assist per il vantaggio di Bertolacci e firma il raddoppio. L'acciaccato Hernanes lascia il posto a Brozovic, che accorcia le distanze e sfiora il pareggio, ma il neo-entrato Romagnoli salva sulla linea. Allo scadere gol annullato a Nagatomo per fuorigioco. 

VINCE IL MILAN - I padroni di casa del Sassuolo allenati da Di Francesco presentano il nuovo acquisto Defrel, chiamato a non far rimpiangere Zaza, ceduto alla Juventus.

Proprio lui scatta sul filo del fuorigioco e insacca la palla dell'1-0. Poi viene annullato un gol a Manaj per fuorigioco. 
Nell'ultimo incontro va subito in gol l'altro nuovo acquisto del Sassuolo: l'ex interista Duncan, che sente profumo di derby e sorprende il Milan. Nei minuti di recupero Nocerino pareggia i conti. Si va ai rigori: dal dischetto sbagliano Berardi e Montolivo, così risulta decisiva la parata del baby Donnarumma su Acerbi. 

Trofeo Tim: 
Milan-Inter 2-1 
GOL: 4' Bertolacci (M), 22' Bacca (M), 31' Brozovic (I) 
MILAN: Diego Lopez; De Sciglio, Alex, Ely, Antonelli; Bonaventura, De Jong, Bertolacci; Honda (40' Romagnoli); Bacca, Luiz Adriano. 
INTER: Handanovic; Santon (45' Nagatomo), Miranda, Murillo, Juan Jesus; Hernanes (25' Brozovic), Medel, Kondogbia (45' Palacio), Kovacic; Jovetic, Icardi. 
Ammoniti: Juan Jesus, Medel, Murillo. 
Espulso: 38' Alex (M). 

Sassuolo-Inter 1-0 
GOL: 24' Defrel (S) 
SASSUOLO: Pomini (31' Consigli); Gazzola, Cannavaro, Acerbi, Longhi; Laribi, Missiroli, Biondini; Politano, Defrel (39' Falcinelli), Sansone. 
INTER: Carrizo; Montoya, Ranocchia, Popa, D'Ambrosio; Schelotto (39' Delgado), Gnoukouri, Brozovic, Nagatomo; Palacio, Manaj. 
Ammoniti: Longhi, Politano. 

Sassuolo-Milan 1-1 (4-5 dopo i calci di rigore
GOL: 7' Duncan (S), 48' Nocerino (M) 
SASSUOLO: Consigli (16' Pegolo); Vrsaljko, Cannavaro (21' Acerbi), Terranova (31' Ariaudo), Gazzola (31' Dell'Orco); Magnanelli, Broh, Duncan; Berardi, Floccari, Floro Flores (38' Falcinelli). 
MILAN: Donnarumma; Abate, Mexes (24' Paletta), Romagnoli, Antonelli (24' De Sciglio); Poli, Montolivo, Mauri (24' Nocerino); Suso; Cerci, Matri. 
Ammoniti: Broh, Cerci. 

CLASSIFICA: Milan 5; Sassuolo 4; Inter 0.