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Un traguardo. Lunedì sera contro il Bologna Stefano Pioli raggiungerà quota 100 panchine rossonere, una medaglia di un'avventura iniziata il 9 ottobre 2019, quando fu scelto da Maldini per sostituire l'esonerato Marco Giampaolo. In questi due anni e mezzo l'ex Inter ha saputo rialzare e rivitalizzare un Milan tornato a essere protagonista in Serie A, tornato a lottare per lo scudetto dopo anni di attesa. I numeri confermano il grande lavoro dell'allenatore di Parma, che nell’era dei tre punti (dal 1994/95) vanta la miglior media punti in campionato: 2.04 a match.  Con un successo lunedì sera contro i rossoblu, il Milan salirebbe a quota 69 punti in classifica dopo 31 partite, sul gradino del podio dopo i 70 della stagione 2005/06 e i 76 del campionato 2003/04, vinto da Ancelotti.
Il Milan e Pioli hanno grandi ambizioni ma ora viene il difficile. Non solo perché arrivano partite importanti. E' infatti iniziato il mese di aprile, negli ultimi anni un vero e proprio tabù. Indipendentemente da chi si è seduto in panchina, i rossoneri, negli ultimi sei anni, hanno sempre perso punti nel quarto mese dell'anno.  L'anno scorso conquistò solo 7 punti sui 15 disponibili, pareggiando con la Sampdoria, vincendo contro Parma e Genoa e perdendo contro Sassuolo e Lazio. Nel 2018-19 furono solo 5 in 15 con Gattuso, addirittura 7 in 6 partite l'anno prima, sempre con l'ex numero 8 in panchina. Con Montella, nella stagione 2016-17 furono 6 in 15, con Mihajlovic, poi sostituito da Brocchi, 6 su 15 nel 2015-15, mentre con Inzaghi, nell'aprile 2015, arrivarono solo 5 punti. Nelle ultime dieci stagioni solo Seedorf (9 punti su 12) e Allegri (10 su 15 nel 2011-12) hanno fatto meglio.